Mary Read wurde von ihrer Mutter überzeugt, Männerkleidung zu tragen: so konnte sie an die Stelle ihres vor kurzem gestorbenen Bruders kommen, da ihre Großmutter sich mit der Verantwortung seiner Aufrechterhaltung beauftragte, obwohl sie ihn nie offiziel anerkannte.
 
Nach dem Tod der Großmutter beschloss Mary Read ihre Verkleidung auszunutzen und wurde ein Kadett der Infanterie. In der Armee traf sie einen Soldat, an den sie sich verliebte und beschloss, ihm ihre wahre Natur zu offenbaren. Die beiden verheirateten kurz danach, der junge Mann starb aber früh, so dass Mary eine Witwe wurde.
 
Mary entschied sich deshalb, männliche Kleidung wieder zu tragen und sich auf ein Schiff nach Amerika engagieren zu lassen. Während der Fahrt wurde das Schiff von Piraten angegriffen, die sie überzeugten, sich ihnen anzuschließen .

Mary umarmte ganz dieses neue spannende Leben, nahm immer an die Entern und an die wilden Auseinandersetzungen teil. All dies gewann ihr das Respekt ihrer Gefährten.
 
Im Jahre 1717 erließ König James I. von England ein Dekret, in dem er allen Piraten, die vor einem bestimmten Datum vor Gericht auftraten, die Vergebung für ihre Misshandlungen versprach. Mary und ihre Gefährten beschlossen, das Angebot anzunehmen. Während der Reise nach England begegnete sie Anne Bonny.

Anne Bonny war die uneheliche Tochter eines Anwalts und seiner Magd. Sein Vater beschloss, das Skandal dadurch zu vermeiden zu versuchen, indem er das Mädchen in männlicher Kleidung als Sohn eines Verwandten präsentierte. Als die ganze Affäre und die wahre Natur von Anne entdeckt wurden, wurden sie von der Gesellschaft ausgeschlossen und sollten sich nach Carolina umziehen.

Im Jahre 1718 verheiratete Anne im Geheimnis einen jungen Matrose: als sie von ihrem Vater entdeckt wurde, sollte sie aus ihrem Hause entfliehen; ihre Beziehung dauerte aber nicht lange, denn kurz nach ihrer Ankunft in die Bahamas auf der Suche nach Glück und einem neuen Ort zu leben, traf Anne den Piraten John Rackam, die ihr überzeugt, ihm zu folgen und ihren Mann zu verlassen.

Auf dem Schiff sollte Anne Männerkleidung wieder zu tragen, da weibliche Piraten durch ein Gesetz verboten waren, sie wurde mit unterschiedlichen Belastungen beauftragt bis 1719 sie Mary Read begegnete.

Die beiden Frauen überraschten sich natürlich, als sie sich beide als Frauen erwiesen.

Im Negril Bay wurde das Schiff nach einer kurzen Seeschlacht durch zwei Schiffe der Marine abgefangen, sie sollten deshalb kapitulieren.

Die ganze Mannschaft wurde verhaftet, Kapitän Rackman, auf den die ganze Schuld belastet wurde, wurde gehängt und sein Körper hing mehrere Tage im Hafen von Kingston, so dass es ein Vorbild für alle anderen Piraten würde.

Mary und Anne erklärten sich während des Prozesses unschuldig, sie wurden aber wie vorher ihr Crew beide zum Tode verurteilt. Das Urteil wurde aber verschoben, da sie sagten, dass sie schwanger waren.

Mary starb kurz danach wegen eines durch den schlechten Zustand des Gefängnis noch verschärften Fiebers. Anne anderseits verschwand, infolgedessen verbreiteten sich mehrere Annahmen, unter anderen, dass sie kurz nach der Geburt durchgeführt wurde oder, dass ihr Vater dank seiner Kenntnisse ihre Los gewann (Ihr Vater war nicht nur in der Lage, sich einen Namen und Speicherort wieder aufzubauen, er war auch sehr wichtig geworden) und sie zu Hause in Caroline wieder aufgeführt hatte, wo er sie mit einem Freund verheiraten ließ.